กำเนิดวันวาเลนไทน์ เทศกาลวาเลนไทน์ เริ่มมีขึ้นตั้งแต่ยุคที่จักรวรรดิโรมันเรืองอำนาจ ในยุคนั้น วันที่ 14 กุมภาพันธ์ของทุกปี ถูกจัดให้เป็นวันหยุด เพื่อเป็นเกียรติแต่เทพเจ้าจูโน่ผู้เป็นจักรพรรดินีแห่งเทพเจ้าโรมัน นอกจากนี้แล้วพระองค์ยังทรงเป็นเทพเจ้าแห่งอิสตรีเพศและการแต่งงาน และในวันถัดมา คือวันที่ 15 กุมภาพันธ์ เป็นวันเริ่มต้นเทศกาลเฉลิมฉลองแห่งลูเพอร์คาร์เลีย การดำเนินชีวิตของหนุ่มสาวจะถูกตัดขาดออกจากกันอย่างสิ้นเชิง อย่างไรก็ตาม มีขนบธรรมเนียมอย่างหนึ่งของชายหนุ่มก็คือ การจับฉลาก ในวันที่ 14 กุมภาพันธ์ ก่อนที่จะเริ่มต้นเทศกาลลูเพอร์คาร์เลีย ชื่อของเด็กสาวจะถูกเขียนลงในเศษกระดาษและใส่ลงในไห ชายหนุ่มแต่ละคนจะจับฉลากเพื่อเลือกคู่ในเทศกาลเฉลิมฉลองนี้ บ่อยครั้งที่หนุ่มสาวต่างถูกใจกัน และแต่งงานกันในเวลาต่อมา
ในรัชสมัยของจักรพรรดิคลอดิอัสที่ 2 แห่งโรม พระองค์ทรงเป็นกษัตริย์ที่มีใจคอดุร้าย และทรงนิยมการทำสงครามนองเลือด ได้ทรงตระหนักว่าเหตุที่ชายหนุ่มส่วนมากไม่ประสงค์จะเข้าร่วมในกองทัพ เนื่องมาจาก ไม่อยากจากคู่รัก และครอบครัวไป จึงทรงมีพระราชโองการสั่งห้ามมิให้มีการจัดพิธีหมั้นและแต่งงานกันในโรมโดยเด็ดขาด ทำให้ประชาชนทุกข์ใจเป็นอย่างยิ่ง ขณะนั้นเอง พระรูปหนึ่งนามว่า เซนต์วาเลนไทน์ซึ่งอาศัยอยู่ในโทรม ได้ร่วมมือกับเซนต์มาริอัส จัดพิธีแต่งงานให้กับชาวคริสต์หลายคู่ และด้วยความปรารถนาดีของท่านนี้เอง จึงทำให้ท่านถูกตัดสินประหารชีวิตโดยเจ้าหน้าที่บ้านเมือง ในวันที่ 14 กุมภาพันธ์ ค.ศ.270 ซึ่งตรงกับเทศกาลลูเพอร์คาร์เลีย ตามประเพณีโบราณพอดี ณ โอกาสนี้เอง กลุ่มคนนอกศาสนาได้รื้อฟื้นประเพณีจับฉลากขึ้นมาใหม่ โดยชายหนุ่มจะเป็นผู้เขียนชื่อหญิงสาวลงไปด้วยตัวเอง ต่อมาพระในนิกายโรมันคาทอลิกจึงเลือกให้วันที่ 14 กุมภาพันธ์ เป็นวันเฉลิมฉลองเทศกาลแห่งความรัก และดูเหมือนว่ายังคงเป็นธรรมเนียม ที่ชายหนุ่มจะเลือกหญิงสาวที่ตนเองพึงใจในวันวาเลนไทน์ สืบต่อกันมาจนถึงทุกวันนี้ 